In de Berkshires ligt een indrukwekkende verzameling van culturele en historische bezienswaardigheden. Ga voor muziek, kunst en theater naar Tanglewood, zomerresidentie van het Boston Symphony Orchestra, MASS MoCA, het grootste centrum voor hedendaagse kunst van het land, het Norman Rockwell Museum en het Williamstown theaterfestival. Er zijn recreatiemogelijkheden te over, waaronder wandelen met sneeuwschoenen, snowboarden, skiën, raften, kajakken, vissen en golfen. De Berkshires zijn gemakkelijk per auto te bereiken, ongeveer tweeënhalf uur rijden vanaf Boston en New York.