Deze charmante stad, de grootste van Maine, is betoverend dankzij de sierlijke villa's en prachtige vergezichten over de oceaan. Slenter over de bakstenen trottoirs en geplaveide straten van de heropgeleefde oude havenwijk, waar je kunt neuzen in boek- en kunstwinkels en naar hartenlust kunt eten. Bezoek de Portland Head Light die dateert uit 1791. Dit is de oudste vuurtoren van de V.S. die nog steeds in gebruik is. De beroemde dichter Henry Wadsworth Longfellow is geboren in de stad en je kunt een bezoek brengen aan het huis waar hij zijn jeugd doorbracht, het Wadsworth-Longfellow House. Geniet samen met de kinderen van het uiterst interactieve kindermuseum van Maine. Of bezoek het ernaast gelegen rustiger Portland Museum of Art, een klein, maar uitgelezen museum met impressionistische werken, landschappen van Homer en Wyeth en andere collecties. Als je het vasteland beu bent, kun je een van de populaire boottochtjes maken of op zoek gaan naar walvissen. Of neem een veerboot naar de eilanden in Casco Bay. Aan het eind van de dag kun je je ontspannen en je vermoeide voeten rust geven in een van de biercafés van de stad.